«Experience and Its Modes» (1933) es un libro escrito a los treinta y un años en la clave del idealismo británico (Hegel, Bradley, Bosanquet) justo cuando esa corriente se quedaba sin público en Cambridge. Apenas menciona la política, y no por descuido: nació de unas lecciones de finales de los veinte tituladas «The Philosophical Approach to Politics», y al convertirlas en libro Oakeshott borró de ellas la política porque para entonces había concluido que la filosofía política es filosofía defectuosa, atada a un terreno que alguien acota antes de que empiece a pensarse. Lo que queda es la tesis de la que sale todo lo demás: la experiencia es un todo, y la historia, la ciencia y la práctica son «modos», mundos de ideas cerrados sobre sí mismos, cada uno con su propio criterio de qué cuenta como verdadero y como real, incapaces por construcción de confirmar o refutar las conclusiones de otro. Quien juzga una explicación histórica por su utilidad práctica, o una decisión práctica por su exactitud científica, no está siendo más riguroso: está cambiando de mundo sin avisar.
La política vuelve a finales de los treinta, y por encargo. Ernest Barker le pidió una antología de las doctrinas que se estaban repartiendo Europa, y salió «The Social and Political Doctrines of Contemporary Europe» (Cambridge University Press, 1939): democracia representativa, catolicismo, comunismo, fascismo y nacionalsocialismo, con textos de Lenin, Hitler y Mussolini y la encíclica «Quadragesimo Anno». Oakeshott colocó la democracia representativa en primer lugar y dedicó parte de la introducción a justificar que siquiera estuviese ahí, porque en 1939 parecía un Rip van Winkle que no se enteraba de la conversación. En una nota a pie de página situó la línea divisoria que a él le importaba: no entre doctrinas de ideal espiritual y doctrinas de ideal material, sino entre las que entregan a los dirigentes autoproclamados de una sociedad la planificación de su vida entera y las que consideran esa idea, sin más, estúpida e inmoral. Su primera publicación de posguerra fue la edición del «Leviatán» de Hobbes (1946), cuya introducción se abre declarándolo la mayor obra maestra, y quizá la única, de la filosofía política escrita en lengua inglesa. Conviene retener el dato: el autor de Oakeshott es Hobbes, no Locke ni Burke.
«Rationalism in Politics» (1962) reúne ensayos publicados entre 1947 y 1961, varios de ellos en el Cambridge Journal que él mismo había fundado. Su blanco no es un partido sino un estilo. Toda actividad humana, sostiene, moviliza dos clases de conocimiento: el técnico, que puede formularse en reglas y escribirse (el código de circulación, el libro de cocina, el protocolo de verificación de un experimento), y el práctico, que solo existe en el uso, no es reflexivo y no admite ponerse por escrito. El racionalista es quien reconoce únicamente el primero y deduce de ahí que la política puede arrancar de cero desde un principio. En «Political Education» (1951), su lección inaugural en la LSE, aplicó la idea a la Declaración de los Derechos del Hombre de 1789: un libro de cocina no es el origen del acto de cocinar sino el resumen de lo que alguien ya sabía hacer, y una ideología es del mismo modo el compendio abreviado de una manera de conducir los asuntos de una sociedad, nunca su premisa. En «On Being Conservative» (1956) el argumento aterriza en el oficio de gobernar y no en el catálogo de lo que haya que conservar: la tarea del gobierno no es imponer creencias, ni tutelar, ni educar, ni hacer mejores o más felices a los gobernados por otra vía, ni movilizarlos; es únicamente gobernar, una actividad limitada que se corrompe con facilidad en cuanto se combina con cualquier otra, y la imagen del gobernante es la del árbitro que administra las reglas del juego o la del presidente de un debate que no participa en él.
«On Human Conduct» (1975) es su libro sistemático, publicado a los setenta y tres años y recibido, según resume la Stanford Encyclopedia, con incomprensión en unos sitios, con hostilidad en otros y sobre todo con silencio. Cambia a propósito el vocabulario político corriente por uno latino (civitas, cives, lex, respublica) para que las palabras inglesas no arrastren la connotación de empresa colectiva que impregna la política moderna. El eje del libro son dos maneras de entender el Estado moderno, tomadas del derecho medieval y redefinidas: la societas, relación entre agentes unidos no por perseguir una satisfacción común sino por reconocer la autoridad de unas reglas indiferentes a cualquier fin (amigos, vecinos, litigantes ante un tribunal, hablantes de una misma lengua), y la universitas, la corporación constituida para alcanzar un objetivo concreto, como una empresa o una escuela. Ningún Estado real es una cosa u otra en estado puro; la pregunta es cuál de las dos domina y cuál queda recesiva. Después vinieron «On History and Other Essays» (1983), sobre qué distingue la indagación histórica de la lección moral que se extrae del pasado, y «The Voice of Liberal Learning» (1989), sobre educación.
